На початку 90-х років працювала на студії звукозапису CBS Records та організувала власний рок-гурт. Перша книга Джен — «Don’t Sleep With Your Drummer». Друга книга авторки «The Straight Girl's Guide to Sleeping with Chicks» стала національним бестселером США. 

Джен допомогла великій кількості людей змінити на краще кар’єру та особисте життя: знайти рідну душу, заснувати бізнес своєї мрії чи заробити мільйон доларів…  Її книга «Крутість тобі личить: як перестати сумніватися в собі й почати жити на повну» стала бестселером  № 1 The New York Times.